Aspirin-GFS
Acetylsalicylsäure || Aspirin
Benjamin Kuschel || Dominic Kohler
Inhalt
1.
2.
3.
4.
5.
Aspirin-GFS
Geschichte der Acetylsalicylsäure (ASS)
Anwendungsgebiete
Synthese der ASS
Bestimmung des Wirkstoffanteils /Analyse
Bestimmung der Reinheit
1. Geschichte der ASS
• Beginn 400 v. Chr.
– Verwendung der Blätter des
Weidenstrauches und der Silberweide
gegen Schmerzen und Fieber
Aspirin-GFS
1. Geschichte der ASS
Aspirin-GFS
• Im Mittelalter
– Kräuterweiber verwenden Weidenrinden-Extrakt
(Salicin)
– Wird aber verboten
• 1806 Kontinentalsperre Napoleons auf Einfuhr von
Chinin
– Rückkehr auf heilende Wirkung der Weidensäfte
– 1838 Gewinnung der Salicylsäure aus Salicin
1. Geschichte der ASS
• 1853 erstmals Herstellung der ASS
• 1869 synthetische
Herstellung der Salicylsäure
• 1897 F. Hoffmann stellt
erstmals ASS chemisch rein
und haltbar her
Aspirin-GFS
1. Geschichte der ASS
Aspirin-GFS
• 1899 Bayer verkauft Aspirin mit Wirkstoff ASS
• heute: 11 Mrd. Aspirintabletten (50 000 t)
jährlich, 850 Mio. Mark Umsatz
• „International Aspirin Award“
=> neue Anwendungsgebiete
• Werbung: Bayer-Hauptsitz
wird in gigantische
Aspirintablette verkleidet
2. Anwendungsgebiete
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• Als Schmerzmittel (Kopf-, Zahn-, Nervenschmerzen
(Antineuralgicum))
• Hemmung körpereigener schmerzerzeugender
Substanzen;
Hemmung der zentralen Schmerzempfindung
• senkt Fieber (Antipyretikum)
• wirkt keimtötend und entzündungshemmend
(Antiseptikum)
=> gegen Schmerzen aller Art (Analgetikum)
2. Anwendungsgebiete
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• Erkrankungen der Blutgefäße (vorbeugend gegen
Thrombosen, Schlaganfall, Herzinfarkt)
ABER: - Aspirin stört die Aggregation der
Blutplättchen (Thrombozyten)
- Magengeschwüre
- Nebenwirkungen bei Kindern
=> nicht ganz ungefährlich, deshalb:
Rezeptpflicht gefordert!!
3. Synthese der ASS
• 10 g Salicylsäure
in Schliffrundkolben einwiegen
Salicylsäure +
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3. Synthese der ASS
• 15 ml Essigsäureanhydrid
mit Pipette zugeben:
Salicylsäure + Essigsäureanhydrid
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3. Synthese der ASS
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• Rührfisch zugeben
• 5 Tropfen
konz. Phosphorsäure
zutropfen :
Salicylsäure + Essigsäureanhydrid
Phosphorsäure
3. Synthese der ASS
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• im Wasserbad 20 Min.
auf 100°C erhitzen:
Salicylsäure + Essigsäureanhydrid
Phosphorsäure
Acetylsalicylsäure
3. Synthese der ASS
Aspirin-GFS
Salicylsäure + Essigsäureanhydrid
konz.
Phosphorsäure
Acetylsalicylsäure
=> eigentlich fertig, nur noch die Aufarbeitung fehlt
3. Synthese der ASS
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• Abkühlen lassen, in 150 ml Eiswasser gießen:
Salicylsäure + Essigsäureanhydrid
Phosphorsäure
Acetylsalicylsäure
3. Synthese der ASS
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weißes, fest ausfallendes Produkt
absaugen, Rückstand mit
Wasser auswaschen:
Salicylsäure + Essigsäureanhydrid
Phosphorsäure
Acetylsalicylsäure
3. Synthese der ASS
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Salicylsäure + Essigsäureanhydrid
konz.
Phosphorsäure
Acetylsalicylsäure
WAS IST DA JETZT EIGENTLICH
PASSIERT?
4. Bestimmung des Wirkstoffanteils
Vorgehen:
• Tablette wird zerstoßen:
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4. Bestimmung des Wirkstoffanteils
• Vermischung des Pulvers mit Ethanol/Wasser im
Verhältnis 55/45:
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4. Bestimmung des Wirkstoffanteils
• Filtrierung des Gemisches und Spülung des
Filters mit E/W-Gemisch:
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4. Bestimmung des Wirkstoffanteils
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• Titrierung 50ml dieser
Lösung mit NaOH
(c= 0,1mol/l)
• Notierung des Verbrauches
an Maßlösung:
5ml NaOH
• Berechnung der Menge ASS mit Hilfe der Reaktionsgleichung
5. Bestimmung der Reinheit
• 2 prinzipielle Verfahren:
- Schmelzpunktbestimmung
- Chromatographische Untersuchung
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5. Bestimmung der Reinheit
• Bestimmung der Schmelztemperatur von ASS:
Schmelzpunktröhrchen mit Temperaturfühler
=> langsames Erhitzen
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5. Bestimmung der Reinheit
• Literaturwert für Salicylsäure: 158-161°C
• Literaturwert für Acetylsalicylsäure: 135°C
• unser gemessener Wert: 135°C
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Quellennachweis
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• Herbstpraktikum Chemie 2001 des Kepler-Seminars
Stuttgart
• Homepage von Bayer: www.aspirin.de
•http://schulen.eduhi.at/chemie/cus497-1.htm
•http://www.quarks.de/pillen/03.htm
•http://www.hschickor.de/aspirin.htm
• Unterlagen der Bayer AG
Aspirin-GFS
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GFS Acetylsalicylsäure (Aspirin)