Monosaccharide
Von Janina und Kim
Übersicht
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1 Gemeinsame Eigenschaften
2 Unterschiedliche Eigenschaften
2.1 Struktur
2.2 Aldosen und Ketosen
2.3 Halbacetalbildung

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2.4 asymmetrisches C-Atom



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2.3.1 α- und β-Form
2.4.1 Zuordnung zur D- und L-Reihe
2.4.2 Optische Aktivität
2.4.3 Mutarotation
3 Physiologischer Wert
4 Nutzen
4.1 praktischen
4.2 technischen
Gemeinsame Eigenschaften
 MS
sind Einfachzucker.
 Bausteine der Saccharide.
 Die wichtigsten MS für die Ernährung
heißen Glucose, Fructose, Mannose &
Galaktose.
 Vorkommen: versch. Obstsorten & Honig
Gemeinsame Eigenschaften
 MS
entstehen aus mehrwertigen
Alkoholen.
H
H
C=O
H - C - OH
-2H
H – C – OH
H – C – OH
H – C – OH
H – C – OH
H
-2H
H - C - OH
C=O
H – C – OH
H
H
H
Glycerinaldehyd
Glycerin
Dihydroxyaceton
Unterschiedliche Eigenschaften
 Struktur

Ms können in Ring- oder Kettenform
dargestellt werden.
Unterschiedliche Eigenschaften
 Aldosen



und Ketosen
Ms können Aldosen, Ketosen und mehrere
Hydroxylgruppen enthalten
Oxidation der primären Hydroxylgruppe zur
Aldehydgruppe  Aldose
Oxidation der sekundären Hydroxylgruppe zur
Ketogruppe  Ketose
Aldose:
Ketose:
Unterschiedliche Eigenschaften
 Halbacetalbildung


Das H-Atom der Hydroxylgruppe wandert
zur funktionellen Gruppe.
Durch das O-Atom der Hydroxylgruppe
entsteht eine Sauerstoffbrücke.
D-Glucose
H
OH
C
I
H – C – OH
I
HO – C – H
I
H – C – OH
I
H–C
I
H2C – OH
O
D-Fructose
Unterschiedliche Eigenschaften
 α

und β-Form
Bei der Halbacetalbildung ist ein
asymmetrischen C-Atom entstandenen.
Die Stellung der OH-Gruppe kennzeichnet
die Zuordnung zur α- oder β-Form.
β
α
α-D-Glucose
β-D-Glucose
Bootform
Unterschiedliche Eigenschaften
 asymmetrisches


C-Atom
Enthalten in allen MS mit Ausnahme vom
Dihydroxyaceton.
Es besitzt vier versch. Valenzen mit vier
versch. Funktionelle Gruppen oder Atomen.
Unterschiedliche Eigenschaften
 Zuordnung



zur D- und L-Reihe
Es kann in zwei stereoisomeren Formen
vorliegen.
D-Reihe = Hydroxylgruppe rechts
L-Reihe = Hydroxylgruppe links
CHO
I
H – C – OH
I
CH2OH
CHO
Glycerinaldehyd
I
HO – C – H
I
CH2OH
Unterschiedliche Eigenschaften
 Optische Aktivität


Sie können die Schwingungsebene
polarisierten Lichts nach rechts und nach links
drehen.
Sie werden auch optische Antipoden genannt.
Unterschiedliche Eigenschaften
 Mutarotation




Veränderung des Drehwinkels des Lichtes
durch die α- und β-Form.
Glucose zu 37% die α-Form und zu 63% die βForm.
Die α-Form dreht das Licht um 112° und die βForm um 19°.
63%•19°+37%•112° =53,41°
100
Physiologischer Wert
 Nutzen

im Körper
Regulation des Glucosespiegels
Praktischer Nutzen
 Gährung
Praktischer Nutzen
 Photosynthese
Praktischer Nutzen
 Süßen
von LM
Technischer Nutzen
Reduktion von Monosacchariden
Noch Fragen ?
Quellen
 Chemie
heute - Sekundarbereich II,
Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S.
360/361, 365, 369, 380/381
 Grundfragen der Ernährung, Handwerk
und Technik, ISBN 3-582-04475-0, S. 2327

Powerpoint-Präsentation zum Thema Monosaccharide