Experimentalvortrag Chemie
„Die schokoladigsten Versuche
seit es Chemie gibt“
Referentin: Anne Wehner
11.01.07
Inhalt
•
Wissenswertes über den Kakaobaum
•
Wissenswertes über den Kakao
•
Herstellung von Schokolade
•
Inhaltsstoffe von Schokolade
•
Macht Schokolade high, süchtig und
glücklich?
•
Schulrelevanz
1. Eine Legende über den
Kakaobaum
• Samen entstammt aus göttlicher Hand (Quetzalcoati = Gott des
Windes und Mondes)
• Waldameisen trugen erste Kakaobohnen aus den Tempeln der
Götter und legten sie in Erde
• Ameisen erklärten Indios Verarbeitung der Samen
Maske aus Türkismosaik:
Quetzalcoati - Gott des Windes und Mondes
2. Wissenswertes über den
Kakaobaum
• Bis zu 15 m hoch
• Wissenschaftlicher Name: Theobroma cacao
(griech.: „Speise der Götter“)
• Carl von Linné
• Malvenartiges Gewächs
Der Kakaobaum
Kakaofrüchte
Offene Kakaofrüchte
2. Wissenswertes über den Kakaobaum
•
•
•
•
Winzig, am Stamm gebildete Blüten = Stammblütigkeit
Gelblich-weiß oder rötliche Blüten
Nur 20-50 Früchte im Jahr
Früchte: rotbraun, 15-20 cm, 4-5 Monate bis zur Reife
Blüte eines Kakaobaums
Frucht eines Kakaobaums
3. Geschichte des Kakaos
• 1500 v. Chr. Olmeken
Beginn mit dem Anbau von
Kakaopflanzen in Mittelamerika
• 300 n. Chr. Mayas
Rösten und Stampfen von
Kakaobohnen; Gefäße für Kakao
3. Geschichte des Kakaos
• 1100 n. Chr. Tolteken
• 1200 n. Chr. Azteken
• 1492 n. Chr.
Christoph Kolumbus
Christoph Kolumbus
Verehrung; Bohnen = Genuss- und
Zahlungsmittel
Unterwerfung der Tolteken und
Übernahme der Kakaokultur
Entdeckung Amerikas
Darstellung eines Kakaobaums aus
altmexikanischer Bilderhandschrift „
Codex Fajérváry-Maya“ (14. Jh.)
3. Geschichte des Kakaos
• 1492 n. Chr. Hernán Cortes
Eroberung und Besiedelung der
„neuen Welt“, Erkennen des
Wertes der Kakaobohnen
• Seit 1500 n. Chr. Europäer
heiße, gesüßte Trinkschokolade
(Spanien  Europa); Getränk
der Privilegierten
Zubereitung des „Xocolatl“
Ländermonographie „Die neue
Welt“ von Olfert Dapper
Schokoladenhaus
Hernán Cortes
3. Geschichte des Kakaos
• 1800 bis 1900
• Ab 1900 bis heute
1879 Conche von Lindt
Schokogtränke zu erschwinglichen
Preisen; erste industrielle
Schokoladengetränke,
neu auf Markt: Schokoladentafeln
Vereinfachung der Herstellung 
Massenware
3. Geschichte des Kakaos
Industrielle
Schokoladenherstellung
4. Kakaosorten
• Criollo
• Forastero
• Trinitaro
- Edelsorte aus Equador und Venezuela
- Weltproduktion ca.5-10%
- zartes Aroma
- „Konsumkakao“ aus Westafrika
- Weltproduktion ca.70%
- herbes Aroma
- Kreuzung Criollo/Forastero
- Weltproduktion ca.20%
5. Kakaoanbau
6. Verarbeitung der
Kakaofrucht
Ernte
Mahlen
Reinigung
Kakaobruchveredelung
Fermentation
Trocknung
Brechen und Schälen
Transport
thermische
Vorbehandlung
Rösten
6. Verarbeitung der Kakaofrucht
1. Ernte
6. Verarbeitung der Kakaofrucht
2.Reinigung
Öffnung der Früchte
Herauslösung der Samen mit
Fruchtmus
Samen von weißlicher Masse
(Pulpa) umgeben
weiß bis violettgefärbte
Samen mit Keimwurzeln
6. Verarbeitung der Kakaofrucht
3. Vorbereitung für die
Fermentation
6. Verarbeitung der Kakaofrucht
4. Fermentation
Die drei Phasen der Fermentation – Was passiert chemisch?
1.) anaerobe Phase: Abbau höhermolekularer Kohlenhydrate, z.B
6. Verarbeitung der Kakaofrucht - Fermentation
teilweise alkoholische Gärung:
Fruchtmus: tiefer pH-Wert, hoher Feuchtigkeits- und Zuckergehalt
 schneller Befall von Bakterien und Insekten
Entwicklung von Hefezellen  Umwandlung von Zucker in Alkohol
und Kohlendioxid
6. Verarbeitung der Kakaofrucht - Fermentation
2.) Aerobe Phase:
Das Fruchtmus wird flüssig und läuft ab.
 es kann vermehrt Luft eindringen
Durch Früchtefliegen Befall mit Essigsäurebakterien
Essigsäurebakterien oxidieren den Alkohol zu Essigsäure:
Essigsäurebakterien
6. Verarbeitung der Kakaofrucht - Fermentation
3.) Postmortale Phase (im abgetöteten Samen)
Durch hohe Temperatur und Essigsäure Absterben der
Kakaosamen  Umwandlung zu Kakaobohnen
6. Verarbeitung der Kakaofrucht - Fermentation
Zusammenfassung der Fermentation:
1.)
Kakaobohnen werden vom
Fruchtfleisch gesäubert
2.)
Keimfähigkeit der Samen wird
abgetötet  bessere
Lagerfähigkeit
3.)
Weißliche Bohnen färben sich braun
4.)
Bildung der für den
Schokoladengeschmack
verantwortlichen Aromastoffe (bzw.
deren Vorstufen)
6. Verarbeitung der Kakaofrucht
5. Trocknen
• Trocknen der Rohkakaobohnen in
der Sonne
• Gewichtsreduktion auf Hälfte
• Entstehung der ersten Aromastoffe
• Verpackung und Verschiffung zur
Weiterverarbeitung
6. Verarbeitung der Kakaofrucht - Rösten
6. Rösten
Röstung der Rohkakaobohnen bei 90-125°C (10-35 Minuten)

Entwicklung des eigentlichen Kakaoaromas

Verstärkung der rötlichen Farbe der Bohnen; Entstehung
des Schokoladenbraun
6. Verarbeitung der Kakaofrucht - Rösten
Was passiert beim Rösten?
• Senkung des Wassergehalt auf 2%
• Entfernung von
Essigsäure
und Essigsäureethylester
• Verringerung der mikrobiellen Belastung
• Auslösung Thermischer und oxidativer Aroma-, Geschmacks-,
und Farbstoffbildung
6. Verarbeitung der Kakaofrucht - Rösten
AMINOSÄUREN wie z.B. Phenylalanin werden oxidativ zu
Carbonylverbindungen abgebaut (Strecker-Abbau)
Bildung von Flavonen und Flavonoiden; es entstehen unter
anderem Polyhydroxyphenole (Gerb- und Farbstoffe)
6. Verarbeitung der Kakaofrucht - Rösten
Experiment 1:
Nachweis von Gerb-& Farbstoffen
mit Eisen(III)chlorid
6. Verarbeitung der Kakaofrucht - Rösten
Beobachtung:
Grün- bis Braunfärbung der
Kakaolösung
Auswertung:
Eisen(III)chloridlösung  Nachweis
von Gerb-und Farbstoffen
Phenolische Stoffe ( z.B. im Kakao: Gerb- und Farbstoffe) bilden mit
Eisen(III)-Ionen farbige Chelatkomplexe
O
O
Fe
Fe3+
HO
O
O
OH
OH
O
O
OH
HO
OH
6. Verarbeitung der Kakaofrucht
7. Brechen und Schälen
Kakaobohnen werden in Walzen gebrochen („Kakaokernbruch“);
Entfernung der Schale
8. Mahlen
Kakaokernbruch wird in Walzen gemahlen
7. Von der Kakaomasse zum
Schokogenuss
Verarbeitung der
Kakaomasse
Schokolade
1.) Vermischen der Zutaten
2.) Raffinieren/Feinwalzen
3.) Conchieren
4.) Temperieren
5.) Abfüllen und Kühlen
Kakaopulver/ Kakaobutter
1.) Alkalisieren (Duching)
2.) Pressen
3.) Instantisieren
4.) Pulverisieren
Schokoladenprodukte:
Kakaopulver
Soßen, Gebäck, Eis,
Mousse, Pudding,...
Kakaobutter
Lotionen, Cremes,...
7. Von der Kakaomasse zum Schokogenuss
Bildersammlung – Industrielle Herstellung
8. Zusammensetzung von
Schokolade
Halbbitter („Zartbitter“)
Weiße
Vollmilch
48% Kakaomasse
28% Kakaobutter
12% Kakaomasse
4% Kakaobutter
26% Milchpulver
18% Kakaobutter
46% Zucker
46% Zucker
22% Milchpulver
46% Zucker
9. Inhaltsstoffe von
Schokolade
Was ist in Schokolade
enthalten?
???
9. Inhaltsstoffe - Zucker
1. Zucker
Experiment 2:
Zuckernachweis mit
Tollens-Reagenz
9. Inhaltsstoffe - Zucker
-Zucker:
Tollens-Reagenz: Oxidationsmittel
Hier: Glucose wird zu Gluconsäure oxidiert
H
+1
O
HO
HO
O
C
C
H
+3
OH
H
H
HO
OH
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
+
2 e-
(Oxidation)
9. Inhaltsstoffe - Zucker
Reduktion von Silber(I)-ionen zu elementarem Silber
+1
[Ag(NH3)2]+(aq) + e-
0
Ag(s) ↓ + 2 NH3(aq)
Redoxreaktion:
+1
+1
2 [Ag(NH3)2]+(aq) + C5H11O5CHO (aq) + H2O
0
+3
2 Ag (s) ↓ + C5H11O5COOH (aq) + 2 NH3 (aq) + 2 NH4+ (aq)
(Reduktion)
9. Inhaltsstoffe - Fette
2. Fette
Bildung eines Fettes – Chemische Betrachtung
Entstehung durch Veresterung von Glycerin; Bindung von drei
Fettsäuren pro Glycerinmolekül
Glycerin
Fettsäuren
Fett
Wasser
9. Inhaltsstoffe - Fette
Fette sind....
• Energielieferanten
• wichtig für die Aufnahme von fettlöslichen Vitaminen (A, D, E, K)
• in der Lage Aroma- und Geschmacksstoffe zu binden
9. Inhaltsstoffe - Fette
Demonstration 1:
„Aromatisierte Schokolade“
Wonach riecht die
Schokolade?
???
9. Inhaltsstoffe - Fette
Experiment 3:
Fettnachweis durch Fettfleckprobe
H
Kakaobohne besteht zu 50% aus
Kakaobutter
Kakaobutter setzt sich zu 97% aus
Triglyceriden („Fett“) zusammen
H
O
CO R1
H
O
CO R2
H
O
CO R3
H
9. Inhaltsstoffe - Fette
Welche Fette kommen in Schokolade vor?
Kakaobutter ist ein Gemisch aus....
CH3
• Palminsäure
HOOC
• Stearinsäure
HOOC
• Ölsäure
CH3
HOOC
H3C
• Linolsäure
HOOC
H3C
9. Inhaltsstoffe - Emulgatoren
3. Emulgatoren
Was ist eine Emulsion?
 Feinverteilung von nichtmischbaren Flüssigkeiten
Bsp. Im Alltag: Wasser und Speiseöl in Salatsoße
Frage: Gibt es eine Möglichkeit, Öl und Wasser miteinander zu
vermischen?
9. Inhaltsstoffe - Emulgatoren
Experiment 4
Wirkungsweise eines
Emulgators
9. Inhaltsstoffe - Emulgatoren
Beobachtung:
Beobachtung:
2-Phasen-Bildung
(oben Öl und unten
wässrige Phase)
Phasen vermischen sich
Erklärung:
Erklärung:
Fettliebende(lipophile) Stoffe und
Emulgator = „Vermittlungsstoff“ zwischen
wasserliebende (hydrophile) Stoffe sind Wasser und Fett
nicht mischbar
Besitzt lipophilen und wasserliebenden Teil
„Gleiches löst sich in Gleichem“
Kann nur an Grenzflächen aktiv sein
9. Inhaltsstoffe - Emulgatoren
Lecithin
Lecithin wird bei der Herstellung von Pflanzenölen gewonnen
• lipophile Kohlenwasserstoffkette
• hydrophile Phosphorsäureester-Gruppe

Lecithin = Vermittler (Emulgator) zwischen Wasser und Fett
9. Inhaltsstoffe - Emulgatoren
Lecithin bei der Schokoherstellung
• Zucker und Kakao von lipophiler Schicht umschlossen
gleichmäßige Verteilung in Kakaobutter
• Bildung homogener Masse flüssige Schokolade kann besser
in ihre Form gegossen werden
• Fehlen des Emulgators, Zerstörung des Emulgators durch Hitze
Ausfall von Zucker- und Fettkristallen (= „Fett- bzw
Zuckerreif“)
9. Inhaltsstoffe - Emulgatoren
Demonstration 2:
Fett- und Zuckerreif
Beobachtung: Bildung von Fettkristallen, die sich über ganzen Kolben
ausbreiten  Kristallisation
Auswertung:
helle Flecken:
Fettkristalle (Fettreif)
dunkle Flecken:
herausgelöste Zuckerkristalle (Zuckerreif)
9. Inhaltsstoffe - Emulgatoren
Erklärung:
Fettreif:
Emulgator (Lecithin) nicht hitzebeständig  Zerstörung
 Fett fällt aus
Zuckerreif:
Zucker besser wasser- als fettlöslich Herauslösung von
Zucker durch Kondenswasser Ablagerung als Kristalle
Wie wird Fettreif in Herstellung Verhindert?
 Impfung der Masse mit Musterkristallen vor Erkalten  Fett baut an
vorgegebene Strukturen an und kristallisiert in gewünschter Form aus
9. Inhaltsstoffe – Proteine und Aminosäuren
4. Proteine und Aminosäuren
Experiment 5:
Biuret-Reaktion
9. Inhaltsstoffe – Proteine und Aminosäuren
Beobachtung: 1. Biuretreagenz ist hellblau
2. Schokolösung  dunkelblau bis violett
Auswertung: im alkalischen Milieu
•
Aminosäuren: Bildung eines dunkelblauen Komplex mit Kupferionen
•
Peptide und Proteine: Bildung eines blauvioletten Komplexes mit
Kupferionen
9. Inhaltsstoffe - Farbstoffe
5. Farbstoffe
Experiment 6:
Farbvertiefung mit Soda
9. Inhaltsstoffe - Farbstoffe
Beobachtung: 2. Reagenzglas: dunklere Farbe
3. Reagenzglas: keine Veränderung
Auswertung:
Farbvertiefung mit Soda beruht auf Dissoziation
phenolischer Stoffe (z.B. Cyanidin)
OH
OH
O
OH
- H+
HO
O
HO
+
O
+
+H
OH
OH
OH
OH
OO
- H+
HO
O
+
+H
OH
OH
9. Inhaltsstoffe - Farbstoffe
Entfärbersalz: Dithionit reduziert die Farbstoffe zum Teil und verhindert
so eine Farbänderung.
Reduktion:
OH
OH
OH
OH
+1
+
O
HO
+2
+1
e-
+ 2 H2O 
+ 2 OH-
0
HO
O
0
OH
-1
OH
-2
OH
OH
Oxidation:
+3
+4
S2O4-(aq) + 4 OH-(aq)  SO32-(aq) + 2 H2O + 2 eRedox:
2 Cyanidin(aq) + 3 S2O42-(aq) + 8 OH-(aq)  2 Catechin(aq) + 6 SO32-(aq) + 2
H 2O
10. Macht Schokolade „high“,
süchtig und glücklich?
• Phenylethylamin (PEA)
• Anandamid

bewirkt Anstieg des
Blutzuckerspiegels

„Verliebtheitseffekt“

berauschender Effekt

beflügeltes Gefühl,
Glücksgefühl
10. Macht Schokolade „high“, süchtig und glücklich?
• Serotonin

hilft dem Gehirn, Glücksgefühle erleben
zu können

ohne Serotonin im Körper wird man
depressiv

Bildung von Serotonin durch Essen von
Süßem (z.B. Schokolade)
10. Macht Schokolade „high“, süchtig und glücklich?
• Theobromin und Koffein
• Fett und Zucker

Theobromin macht wach und
munter

Koffein steigert
Leistungsfähigkeit

gute psychologische Wirkung

guter Energielieferant
10. Macht Schokolade „high“, süchtig und glücklich?
Experiment 7:
Brennwert von Schokolade
10. Macht Schokolade „high“, süchtig und glücklich?
Auswertung:
Fette und Zucker sind die Stoffe, die beim Verbrennen am
meisten Energie freisetzen (in Schokolade reichlich enthalten)
Brennwert Schokolade: 2300 kJ/100g
Anmerkung:
Mit einer Tafel Schokolade kann sogar ein Liter Wasser zum
Kochen gebracht werden
11. Schulbezug
• Fächerübergreifend (Biologie, Chemie, Geschichte)
• Chemie:
JS 8 – Stoffe und ihre Eigenschaften (Prüfen von Stoffen
aus dem Alltag), Trennverfahren von Stoffgemischen,
Chromatographie
JS 11/12 – Kohlenstoffchemie (technisch und biologisch
wichtige Kohlenstoffverbindungen)
JS 13: Komplexchemie
• Alltagsbezug  Schülermotivation
• Behandlung der Nahrungsbausteine (Kohlenhydrate, Fette, Eiweiße)
• Darstellung der Komplexität von Nahrungsmitteln
• in der Regel großer Schokoladenkonsum unter den Schülern
wichtig, Thema anzusprechen
• wichtige, essentielle Inhaltsstoffe und chemische Vorgänge
„ In einer gelungenen Füllung kommt jeder der großen
Schokoladensorten zur Geltung, aus denen sie sich
zusammensetzt. Jede besitzt eineigenes Aroma, eine
Persönlichkeit, die ihr ebenso eindeutig zuzuordnen ist
wie der Klang einem Instrument oder die Stimme einem
Opernsänger “
Robert Linxe - Chocolatier
Danke für eure
Aufmerksamkeit !!!

Experimentalvortrag Chemie „Die schokoladigsten Versuche seit es