Mechanismus
Mechanismus
der
Mechanismus
der
Nukleophilen
Mechanismus
der
Nukleophilen
Addition
Allgemeine
Allgemeine
Betrachtungen
In der Carbonylgruppe hat der Sauerstoff eine größere
EN als der Kohlenstoff.
In der Carbonylgruppe hat der Sauerstoff eine größere
EN als der Kohlenstoff. Die C=O-Doppelbindung ist
daher polarisiert.
In der Carbonylgruppe hat der Sauerstoff eine größere
EN als der Kohlenstoff. Die C=O-Doppelbindung ist
daher polarisiert.
Das positivierte C-Atom kann somit von nukleophilen
Teilchen angegriffen werden.
• Die Reaktionsfreudigkeit und – geschwindigkeit hängt
weitgehend davon ab, wie stark der Carbonylkohlenstoff positiviert ist.
• Die Reaktionsfreudigkeit und – geschwindigkeit hängt
weitgehend davon ab, wie stark der Carbonylkohlenstoff positiviert ist.
• Reste am Kohlenstoff mit –I- und –M-Effekt erhöhen
dort die pos. Partialladung und steigern die Reaktivität.
• Alkylgruppen mit +I-Effekt verringern die Reaktivität.
• Durch Zugabe von Säuren kann die positive Partialladung am Carbonyl-Kohlenstoffatom erhöht werden.
• Durch Zugabe von Säuren kann die positive Partialladung am Carbonyl-Kohlenstoffatom erhöht werden.
• Durch Zugabe von Säuren kann die positive Partialladung am Carbonyl-Kohlenstoffatom erhöht werden.
• Durch Zugabe von Säuren kann die positive Partialladung am Carbonyl-Kohlenstoffatom erhöht werden.
• Durch Zugabe von Säuren kann die positive Partialladung am Carbonyl-Kohlenstoffatom erhöht werden.
• Durch Zugabe von Säuren kann die positive Partialladung am Carbonyl-Kohlenstoffatom erhöht werden.
• Durch Zugabe von Säuren kann die positive Partialladung am Carbonyl-Kohlenstoffatom erhöht werden.
• Dabei lagert sich ein Proton an das negativ polarisierte Sauerstoffatom der Carbonylgruppe und wird
über ein freies Elektronenpaar gebunden.
Viele nukleophile Additionen laufen daher im sauren
Milieu schneller ab.
Nukleophile Addition von Wasser
Nukleophile Addition von Wasser
Gegenüber der C=O-Doppelbindung kommt der
nukleophile Charakter des Wassermoleküls zum
Tragen.
Nukleophile Addition von Wasser
Gegenüber der C=O-Doppelbindung kommt der
nukleophile Charakter des Wassermoleküls zum
Tragen.
Nukleophile Addition von Wasser
Gegenüber der C=O-Doppelbindung kommt der
nukleophile Charakter des Wassermoleküls zum
Tragen. Eines der freien Elektronenpaare des Sauerstoffs des Wassers tritt in Wechselwirkung mit dem
positivierten Carbonyl-Kohlenstoffatom.
Nukleophile Addition von Wasser
Gegenüber der C=O-Doppelbindung kommt der
nukleophile Charakter des Wassermoleküls zum
Tragen. Eines der freien Elektronenpaare des Sauerstoffs des Wassers tritt in Wechselwirkung mit dem
positivierten Carbonyl-Kohlenstoffatom.
Nukleophile Addition von Wasser
Gegenüber der C=O-Doppelbindung kommt der
nukleophile Charakter des Wassermoleküls zum
Tragen. Eines der freien Elektronenpaare des Sauerstoffs des Wassers tritt in Wechselwirkung mit dem
positivierten Carbonyl-Kohlenstoffatom.
Nukleophile Addition von Wasser
Gegenüber der C=O-Doppelbindung kommt der
nukleophile Charakter des Wassermoleküls zum
Tragen. Eines der freien Elektronenpaare des Sauerstoffs des Wassers tritt in Wechselwirkung mit dem
positivierten Carbonyl-Kohlenstoffatom.
Nukleophile Addition von Wasser
Gegenüber der C=O-Doppelbindung kommt der
nukleophile Charakter des Wassermoleküls zum
Tragen. Eines der freien Elektronenpaare des Sauerstoffs des Wassers tritt in Wechselwirkung mit dem
positivierten Carbonyl-Kohlenstoffatom.
Nukleophile Addition von Wasser
Im ersten Reaktionsschritt greift ein Wassermolekül
nukleophil an und wird über ein freies Elektronenpaar gebunden.
Nukleophile Addition von Wasser
Im ersten Reaktionsschritt greift ein Wassermolekül
nukleophil an und wird über ein freies Elektronenpaar gebunden. Als Zwischenprodukt entsteht ein
Zwitterion.
Nukleophile Addition von Wasser
Nukleophile Addition von Wasser
Durch eine intramolekulare Protonenwanderung
entsteht als Endprodukt Methanalhydrat (Formaldehydhydrat).
Nukleophile Addition von Wasser
Durch eine intramolekulare Protonenwanderung
entsteht als Endprodukt Methanalhydrat (Formaldehydhydrat).
Nukleophile Addition von Wasser
Durch eine intramolekulare Protonenwanderung
entsteht als Endprodukt Methanalhydrat (Formaldehydhydrat).
Nukleophile Addition von Wasser
Die bei der Anlagerung von Wasser an Aldehyde
entstehenden Hydrate sind relativ energiereiche
Verbindungen.
Nukleophile Addition von Wasser
Die bei der Anlagerung von Wasser an Aldehyde
entstehenden Hydrate sind relativ energiereiche
Verbindungen. Sehr viele von ihnen sind wenig
beständig, man kann sie nicht isolieren.
Nukleophile Addition von Alkohol
Nukleophile Addition von Alkohol
Diese Additionsreaktion verläuft säurekatalysiert.
Nukleophile Addition von Alkohol
Diese Additionsreaktion verläuft säurekatalysiert.
Nukleophile Addition von Alkohol
Diese Additionsreaktion verläuft säurekatalysiert.
Nukleophile Addition von Alkohol
Diese Additionsreaktion verläuft säurkatalysiert.
Nukleophile Addition von Alkohol
Diese Additionsreaktion verläuft säurekatalysiert.
Nukleophile Addition von Alkohol
Diese Additionsreaktion verläuft säurekatalysiert.
Nukleophile Addition von Alkohol
Diese Additionsreaktion verläuft säurekatalysiert.
Die Protonenanlagerung bewirkt einen Elektronenabzug vom Carbonyl-Kohlenstoffatom
Nukleophile Addition von Alkohol
Diese Additionsreaktion verläuft säurekatalysiert.
Die Protonenanlagerung bewirkt einen Elektronenabzug vom Carbonyl-Kohlenstoffatom, das dadurch
leichter nukleophil angegriffen werden kann.
Nukleophile Addition von Alkohol
Nach der Anlagerung des Protons...
Nukleophile Addition von Alkohol
Nach der Anlagerung des Protons wird das
Alkoholmolekül…
Nukleophile Addition von Alkohol
Nach der Anlagerung des Protons wird das
Alkoholmolekül über ein freies Elektronenpaar des
Sauerstoffatoms an das Carbonyl-Kohlenstoffatom gebunden.
Nukleophile Addition von Alkohol
Dabei entstehen nach Abspaltung eines Protons…
Nukleophile Addition von Alkohol
Dabei entstehen nach Abspaltung eines Protons…
Nukleophile Addition von Alkohol
Dabei entstehen nach Abspaltung eines Protons als
meist instabile Zwischenprodukte Halbacetale bzw.
Halbketale.
Nukleophile Addition von Alkohol
In saurem Milieu reagieren diese häufig in einer
Folgereaktion weiter zu Vollacetalen bzw. Vollketanen
Nukleophile Addition von Alkohol
In saurem Milieu reagieren diese häufig in einer
Folgereaktion weiter zu Vollacetalen bzw. Vollketalen.
Nukleophile Addition von Alkohol
Nach erneuter Protonierung
Nukleophile Addition von Alkohol
Nach erneuter Protonierung
Nukleophile Addition von Alkohol
Nach erneuter Protonierung
Nukleophile Addition von Alkohol
Nach erneuter Protonierung
Nukleophile Addition von Alkohol
Nach erneuter Protonierung
Nukleophile Addition von Alkohol
Nach erneuter Protonierung
Nukleophile Addition von Alkohol
Nach erneuter Protonierung
Nukleophile Addition von Alkohol
Nukleophile Addition von Alkohol
Nun kann ein weiteres Alkoholmolekül nukleophil
angreifen
Nukleophile Addition von Alkohol
Nun kann ein weiteres Alkoholmolekül nukleophil
angreifen
Nukleophile Addition von Alkohol
Nun kann ein weiteres Alkoholmolekül nukleophil
angreifen
Nukleophile Addition von Alkohol
Nun kann ein weiteres Alkoholmolekül nukleophil
angreifen
Nukleophile Addition von Alkohol
Nun kann ein weiteres Alkoholmolekül nukleophil
angreifen
Nukleophile Addition von Alkohol
Nun kann ein weiteres Alkoholmolekül nukleophil
angreifen
Nukleophile Addition von Alkohol
Nun kann ein weiteres Alkoholmolekül nukleophil
angreifen, wobei im letzten Reaktionsschritt der
Säurekatalysator zurückgebildet wird.
Nukleophile Addition von Ammoniak
Analog zum Wassermolekül lagert sich das Ammoniakmolekül mit seinem freien Elektronenpaar an
das positivierte Kohlenstoffatom an.
Nukleophile Addition von Ammoniak
Analog zum Wassermolekül lagert sich das Ammoniakmolekül mit seinem freien Elektronenpaar an
das positivierte Kohlenstoffatom an.
Nukleophile Addition von Ammoniak
Analog zum Wassermolekül lagert sich das Ammoniakmolekül mit seinem freien Elektronenpaar an
das positivierte Kohlenstoffatom an.
Nukleophile Addition von Ammoniak
Analog zum Wassermolekül lagert sich das Ammoniakmolekül mit seinem freien Elektronenpaar an
das positivierte Kohlenstoffatom an.
Nukleophile Addition von Ammoniak
Analog zum Wassermolekül lagert sich das Ammoniakmolekül mit seinem freien Elektronenpaar an
das positivierte Kohlenstoffatom an.
Nukleophile Addition von Ammoniak
Analog zum Wassermolekül lagert sich das Ammoniakmolekül mit seinem freien Elektronenpaar an
das positivierte Kohlenstoffatom an.
Nukleophile Addition von Ammoniak
Analog zum Wassermolekül lagert sich das Ammoniakmolekül mit seinem freien Elektronenpaar an
das positivierte Kohlenstoffatom an.
Nukleophile Addition von Ammoniak
Durch intramolekulare Protonenwanderung
Nukleophile Addition von Ammoniak
Durch intramolekulare Protonenwanderung
Nukleophile Addition von Ammoniak
Durch intramolekulare Protonenwanderung vom
Stickstoff- zum Sauerstoffatom entsteht als Endprodukt
Nukleophile Addition von Ammoniak
Durch intramolekulare Protonenwanderung vom
Stickstoff- zum Sauerstoffatom entsteht als Endprodukt
Nukleophile Addition von Ammoniak
Durch intramolekulare Protonenwanderung vom
Stickstoff- zum Sauerstoffatom entsteht als Endprodukt
Nukleophile Addition von Ammoniak
Durch intramolekulare Protonenwanderung vom
Stickstoff- zum Sauerstoffatom entsteht als Endprodukt Acetaldehydammoniak.
ENDE

Nucl-Add