Organic Chemistry
Chapter 22
4th Edition
Paula Yurkanis Bruice
Kohlenhydrate
Irene Lee
Case Western Reserve University
Cleveland, OH
©2004, Prentice Hall
Kohlenhydrate
Cn(H2O)n
Einfache Kohlenhydrate: Monosaccharide
Komplexe Kohlenhydrate: mehrere Zuckereinheiten
•Disaccharides
•Oligosaccharide
•Polysaccharide
Polyhydroxyaldehyde: Aldolse
Polyhydroxyketone: Ketose
D und L Nomenklatur bezeichnen das unterste
Stereozentrum in der Fischerprojektion
Konfiguration der Aldosen
Aldotetrosen
Diastereomere, die sich nur in einem Stereozentrum
unterscheiden, werden als Epimere bezeichnet
Zyklische Struktur der Monosaccharide
Halbacetal
anomer
anomer
Der Drehwert reiner a-D-Glucose oder b-D-Glucose ändert sich mit der Zeit bis
zur Einstellung eines Gleichgewichts (Mutarotation)
• Wenn eine Aldose einen Fünf- oder Sechsring bilden
kann, liegt es überwiegend als Halbacetal vor
• Sechsringzucker: Pyranosen
• Fünfringzucker: Furanosen
• Ein Zucker mit einem Aldehyd, einem Keton, oder einer
Halbacetalgruppe kann oxidiert werden: Reduzierender Zucker
Haworth Formeln
Fischer: OH-Gruppe rechts
Haworth: OH-Gruppe unten
D-Serie: CH OH oben
b-D-Glucose ist am stabilsten
b-D-glucose ist im Gleichgewicht die überwiegende Form
Acylierung von Monosacchariden
Die OH Gruppe in Zuckern zeigt die typische Reaktionen
von Alkoholen
Alkylierung der OH-Gruppen
Glykoside
Das Acetal (oder Ketal) nennt man Glykosid
Mechanismus der Glycosid Bildung
Disaccharide
Zwei Monosaccharide über ein Acetal verbunden
In a-Maltose ist die OH-Gruppe am anomeren Zentrum
axial
Maltose ist ein reduzierender Zucker
In Cellobiose ist die OH-Gruppe am anomeren Zentrum
äquatorial
Cellobiose ist ein reduzierender Zucker
Lactose
Lactose ist ein reduzierender Zucker
Das häufigste Disaccharid ist die Saccharose
Saccharose ist ein nicht-reduzierender Zucker
Polysaccharide
Amylose ist ein Bestandteil der Stärke
Amylopektin ist ein weiteres Polysaccharid der Stärke
Cellulose
Kann von Menschen enzymatisch nicht abgebaut werden, da das benötigte Enzym
(b-Glucosidase) zur Spaltung von b-Glucoseverknüpfungen nicht vorhanden ist.
Naturstoffe aus Zuckermolekülen
Blutgruppen unterscheiden sich durch die Zucker, die
an Proteinen an der Oberfläche von Blutzellen gebunden sind

Kohlenhydrate